蒋光慈于一九一七年至一九一九年期间，曾在赭山省立五中丙班（即今市第一中学前身，旧址在今安徽师范大学艺术系）就读，他的一些事迹，至今还在被人们传颂。
走向马克思主义的起点
蒋光慈刚进省立五中，就喜欢与同窗好友们议论社会问题。他经常说：“这个社会太黑暗了，穷的穷，富的富，太不公道。今后我们不如去做山大王，象水泊梁山英雄那样，打富济贫。”为此，他曾取名蒋侠生，表示要干一番替天行道的侠义事业（据蒋光慈同班同学李宗邺回忆）。
随着一九一七年俄国十月革命和一九一九年中国“五四”运动的爆发，各种思想、各家学派从国外传来，使蒋光慈思想逐渐演变。开始，他比较欣赏并崇拜俄国虚无党的虚无主义。当时刘师复在上海成立“复社”，标榜虚无主义，主张以谋杀为主要手段来改造社会，并印发了一个名叫《夜未央》的剧本。蒋光慈读后，激动不已，泪水直下。他对剧本中女主角苏维亚特别崇拜，曾在一次同窗好友的聚会上，当场作诗抒发了自己的感情：“此生不遇苏维亚，死到黄泉也独身”（据蒋光慈同窗胡苏明回忆）。并立刻与胡苏明、吴葆萼、李宗邺等组织“复社”分社，取“无政府主义”的译名“安拉其”第一字为社名，称为“安社”。安社成立后不久，他和其他同学提倡不做官、不赌、不嫖、不贪污、不穿皮衣、不抽大烟、不取小老婆、不乘人力车的“八不主义”。在他的影响下，“八不主义”逐渐在芜湖传播开来，成为当时进步学生中的崇高风尚。
“五四”运动爆发后，蒋光慈的思想又进了一步。这时，他和其他同学极力宣传一种名叫“新村”的思想。他主张芜湖也应该和“北大”一样，实行男女同校；应该打破旧诗文的一统天下，提倡新诗和白话文；知识分子应该做工，做工是光荣，不是耻辱。这种思想，可以说是蒋光慈思想上的一个新的突破，尤其后一条，应该看成是他最终走向马克思主义的起点。
一九一九年秋天，蒋光慈中学毕业，与吴葆萼等赴沪，入上海复旦大学就读，一九二〇年入第三国际代表马林在上海陈望道家中所办的外国语学校，补习俄文。在此期间，他加入了社会主义青年团。一九二一年，蒋光慈又与刘少奇、萧劲光、任弼时、曹靖华、韦漱园、吴葆萼等赴苏联，进入远东共产主义劳动大学。从此，他踏上了马克思主义的道路；并在以后的岁月中，以无产阶级文学斗士的姿态，向着黑暗的旧社会进行猛烈的冲刺。
劈招牌打商会
一九一九年“五四”风暴席卷芜湖，蒋光慈站在斗争的前列，被选为芜湖学生联合会副会长。
继五月七日芜湖学联组织的第一次示威游行之后，抵制日货的宣传运动在芜湖蓬勃发展。但一些大商号置若罔闻，依然收进大宗日货，柜台旁边照旧挂着漆有“东西洋货”的
金字招牌。于是蒋光慈在高语罕、刘希平等支持下，决定组
织“劈牌子队”，自任队长，带领大家走上街头。一个下午，就把这些大商号的“东西洋货”金字招牌全部劈掉，市民见之无不拍手称快。过了几天，这些商店都换上了“京广百货”、“国产呢绒”等金字新招牌，但换汤不换药，商品仍旧是日货，支持他们的是芜湖商会及会长汤善福。
在查清事情的原委之后，学联决定发动学生再一次采取行动，迫使商会签署“禁止日货进口”的保证书。一天上午，有人来报告说商会董事在花津桥开秘密会。蒋光慈当即组织全市各校男女同学数百人赶到花津桥，包围了商会。蒋光慈等人大步跨进会场，提出三条要求：①自即日起，封存所有日货，不再出售；②保证不再购进日货；③商会和各业公会负责人签字具结。穿着花缎袍子的汤善福阴阳怪气地说：“救国固然重要，但对我们商家来说，本钱更重要。”当即遭到蒋光慈的驳斥：“你是不是中国商人？你心目中有没有国家，有没有民族，有没有全体国民。”汤善福坐在大椅子上，张口结舌，一声也不吭。就这样相持了三、四个小时，直到天快黑的时候仍没有结果。这时外面又下起雨来，同学们又冷又饿，个个愤怒万分。一个同学实在忍不住，顺手拿起一根木棍向汤善福打来，被一位董事拦住。另一位同学抓了一只茶杯砸去，砸破了汤善福的头皮，其余同学们则趁势将商会内的桌椅茶具砸得净光，终于迫使商会同意了学生所提的三项要求，并签字具了结。蒋光慈等人这才带领同学们喊着口号离开了花津桥商会。
“我姓大，名叫炮”
蒋光慈在芜湖曾有过一个绰号：蒋大炮。这是有来历的。
据吴葆萼等人回忆，大约在一九一九年九月，芜湖大街小巷，遍贴着皖南镇守使行署的布告，宣布增加百分之二十五的食盐附加税，又叫“二五附加”，署名人为当时军阀马联甲。商人趁机抬高盐价，百姓明摆着吃亏。这时芜湖学联在江城威望较高，于是一些人到这里诉苦，希望学联能出面过问。学联的领导人立即开会讨论，决定开展斗争迫使当局取消“二五附加”，策略是“打蛇打七寸”，直接找马联甲交涉。
这一天，马联甲正在他小老婆的房间里吸鸦片。蒋光慈等得到消息，立即带领大批学生闯了进去。马联甲见势不好，立即放下烟枪，站起来迎接。他一边赔着笑脸，亲自倒茶递烟，一边低声下气地说：“有何事体要我马某帮忙？”蒋光慈就从口袋里掏出一张事先写好的取消“二五附加”的保证书放在桌上，对他说：“小事一桩，请你在这张纸上签个字就行了。”马联甲看完以后，推托说：“这完全是迫不得已，军队无开支费用，会闹兵变，这可是个不好玩的事情。”蒋光慈单刀直入，大声地说：“无非是镇守使想在腰包里多装点穷苦百姓的血汗钱。”并问：“不知镇守使可听到外面对‘二五附加’的评论？”马联甲连忙说：“尚不知道，愿意领教。”蒋光慈说：“此举是蚊子肚里刳油，鹭鸶腿上劈肉。”马联甲气得脸色发白，但又不好发作。只见他眼珠一转，满脸堆笑地问蒋光慈：“先生很会说话，请问尊姓大名？”蒋光慈知道他不怀好意，便嘿嘿一笑道：“我姓大，名叫炮。”马联甲一听，知道这个对手厉害，怕纠缠下去不好收场，只得在保证书上签了字。于是“二五附加”在江城芜湖泡了汤，而蒋光慈的“蒋大炮”的绰号也从此远近闻名。
